在学校里，冲田总悟从小学到中学成绩单上的分数总是很高，大概平时狠下了一番工夫念书吧，但除了念书之外他究竟还会忙些什么近藤就不得而知了。冲田升入国中二年级开始，近藤有时很晚回到公寓，却发现他人不在；也碰到过他早上睡过头不去上课的情况，这苗头可不妙啊，是不是因为对他太过放心而疏于管教了啊？冲田自己和近藤解释说，跟同学去卡拉OK玩通宵，社团决定在校祭上表演节目延长时间彩排，打工的咖啡店人手不够临时加班……总之，以后会注意的。中学生活究竟是怎么个光景，近藤没有读过所以不知详情，大概和他差不多的小鬼头们都是这样吧，既然班主任或是少年科的警察也没找来过，那就说明只是贪玩而已没出什么大事，况且他自己都答应日后注意就看他今后的表现吧，什么都别再唠叨了。
冲田总悟清楚若是中学时代的所有“光荣事迹”全曝光了，恐怕就是少年感化院都容不下他。不过他会坦白交代吗？哈哈，怎可能！
真正称得上“光荣史”要从冲田步入高中才开始。
冲田总悟升上同一所学校的高中部第三个月，高三的带头大哥便被送进医院，经检查全身多处骨折，两处肋骨粉碎性骨折，虽不致命但伤愈后很可能落下残疾。发现他的学生那天因为新买的杂志落在了棒球社的更衣间里，不得不从车站匆匆折回学校，跑去棒球社建在操场角落的更衣间时，忽然瞄到教学楼窗下的树底下趴着一个人，走近一看他身前的草地上有一滩血，当时天已经黑了，可仍能辨识那是一滩血迹，他顿感害怕，通知医院的同时报了警。
带头大哥醒来后，坚持声称自己是不慎从二楼窗口跌下去才摔伤的，自己平时就喜欢在学校逗留到很晚，当天往窗下探头时口袋里高级钢笔不慎从窗口掉了出去，为了捞住钢笔，结果整个人失去了平衡跌出窗子。
在场的警察一眼就看出他在说谎，而且无论是出事现场还是当事人的上衣口袋均未发现什么高级钢笔，不过当事人坚称是意外就无法立案调查，看得出他本人也希望尽快草草了事。想必当时谁也不会将这件事同优等生冲田总悟联系在一起，这根本是天方夜谭，一个Johnnys（杰尼斯事务所）系的纯良柔弱美少年怎么可能打得过带头大哥那种大块头呢？况且人家是每天泡图书馆的好学生，哪会和不良少年有接触啊！东西可以乱吃，话可是不能乱说呦！
然而事实和想象之间的落差总会教人瞠目结舌，别看冲田总悟身板算不上强壮甚至略显单薄，其实他可是从刚一上小学有空就跟着近藤一起到武馆和道场练习格斗、拳击以及剑道，无论哪一样他都能很快领悟教练所讲的要领，练起来事半功倍，样样比近藤强，连拳击教练都说：“这小子要是走职业路线就好了，我一定能把他培养成全国冠军。”冲田本人对此不以为意，近藤也只是笑笑，他送这小子来练习的目的单纯是怕他在学校里受人欺负。
后来带头大哥再没在学校里出现过，冲田总悟一如既往维持着好学生的表象，每次考试成绩依旧名列前茅。若说他与真正意义上的好学生之前的区别，有三点：一，不参加任何社团活动；二，不加入学生会；三，不良少年在学校里遇到他一律低头绕行。
当时土方十四郎已正式加入组织，近藤也正筹备着独当一面，不过资金方面的欠缺令近藤蛮挠头的。某一天，冲田总悟蓦地将一个存折摊到他面前，近藤疑惑地打开一看，惊得嘴巴半晌合不拢——存折上的金额竟超过五百万！“总、总总悟！这、这这……”他诧异得舌头打颤，话都说不利索了。冲田则轻描淡写说：“啊，最近打工赚了些钱嘛，其实自己用掉了一些不然应该更多一点呢。”打什么短工这么赚钱啊？！不是歪门邪道就是在撒谎！近藤再三追问下，他想了想才无奈地道出和学长一起倒卖甲苯来着，想不到竟这么赚，这还是几个人平分呢。黑市高价贩卖收购来的高纯度甲苯这事近藤倒是知道一些，不少不良少年干过这些来着，的确不是光明磊落的行径，但和组织里的所作所为比起来这太算不得什么了，虽然自己尽量不向冲田提起组织里那些乱七八糟的事，可他在自己身边长大还是耳濡目染学坏了吗？想到此，近藤差点伤心地哭出来，冲田反而安慰起他来，说以后不干了就是了，不过这笔钱请他务必收下，权当感谢他多年的照顾，他绝对有资格接受。
值得一提的是，就在冲田升上高二以后，有段时间夜晚飞车抢劫案陡然高升，报纸、新闻频频报道，提醒广大市民夜晚出行千万多加留意；后来则是几家百货公司的仓库频频被盗，商场经理和警方一致怀疑是内外勾结作案……嘿，若是将这些起案件和冲田的存款联系起来，岂不是一番完美又不可思议的推理么？也就不难解释土方对于冲田小小年纪却深谙黑市销赃渠道的疑惑了。
就冲田平时的成绩来讲，突击复习一番，参加全国联考的话，考中一所一流大学不成问题，高二结束前他在志愿表上似乎也勾选了升学一项，可是高三第一学期开始他就很少在学校里出现了，惹得为他建立后援团那些女生好生喟叹，当然最后他没有报名任何一所大学也没参加什么考试。
“啊，像土方先生这样的吊车尾想必很是向往大学生活吧？那由你代替我去报名参加联考好喽，嘿嘿，千万不要因为写的是我的名字你就交白卷哦，选择题就是闭着眼睛也能蒙对几道嘛，看你的运气喽，加油吧！”关于理由，冲田总悟如是调侃道。土方听了自然大怒。其实他一门心思要加入组织的真正理由大家心知肚明，这小子乡下的亲生姐姐过世了，他除了近藤先生已再没有能称之为亲人的人了。
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“到了，就是这里！纸条上写的是这个地方没错吧？”坂田银时停好车，从口袋里掏出便条递给坐在副驾驶席上的新八。
“啊，没错了，的确是这里。”新八交替看了便条和门牌之后，点头肯定道。
“哇——这地方不错的说！”这时神乐也从小货车后面载货区跳了下来。她和新八为了今天的工作都是穿着学校的运动衣来的。
“哎，想不到现在的住宅区还有这么古朴的房子诶。”
万事屋三人站在一幢古意盎然的日式房舍前感叹道，虽说同是独门独院，但与两边堪称为豪宅的房子比起来这幢二层木宅可显得小多了，不过小而精致。
“进去吧，今天不但要打扫整间屋子还要整理庭院呢，虽说面积不大吧，谁知道里面东西多不多呀。”坂田银时推开院墙的门，边朝里面走着边对两个小鬼说。
“这里比万事屋高级多了哦！我好想住下的说！”
“喂喂，这可是黄金地段呢，我们哪买的起呀！”
新八走进院子之前特意又看了一眼墙上的门牌，上面的姓氏是“冲田”。
那天山崎整理办公室，无意中在写字桌下面捡到一张名片，“万事屋？阿银？”他一阵疑惑，皱着眉头将名片反过来正过去看了好几次，认定这是一间便利屋，脑中灵光一闪，“这次何不让他们来帮忙！”遂把名片放进自己口袋里。
山崎昨天打电话到万事屋，果然如他所料，那里确实是做便利屋生意的，很爽快就接受了他的委托。“太好啦！怎么早没想到委托万事屋来打扫呢？以前实在太笨了！”每年三叶小姐的忌日前，她在东京曾住过一段的时间的房子都由山崎一个人彻底打扫一番，虽不是多么困难的活计，且每隔三个月他便去侍弄一下（偶尔也会偷懒一下啦，真的是偶尔而已啦），但毕竟平时无人居住，一次性打扫两层楼外加整理庭院实在累死人哪。
黄昏过后，天色擦黑，山崎开车到三叶小姐家验收万事屋的工作成果。一条腿刚跨进院子就闻到一股烟味，使劲吸鼻子闻闻，好像在烤什么东西，蛮香的啊。咦？！这可不是嘴馋的时候！他疾步走入正门，穿过走廊，拉开通往后院的拉门。
“哎、哎呀呀！你、你们这是在干什么呀？！”
“干什么？”坂田银时拿着铁钎，看看眼前的建议烤肉架又瞧瞧站在回廊上的山崎，说道，“你看还不知道么，当然是烤肉啦！”
“你、你你——你怎么说的这么理所当然呀！”山崎指着他们的手一个劲发颤，“赶紧给我停下来！你们惹祸了啊啊啊！瞧、瞧瞧，烟都跑到屋里来啦！”
“那又怎么啦？你见过不冒烟的烧烤吗？说什么无烟烧烤啊，那些全是骗人的啦！”
“阿银，孜然好像不够呀，要不要再去买点？”新八无视山崎的存在，径直向他的老板询问道。
“啊啊，这样啊，那就快去快回吧，不然别说我们一块肉都不给你留下啊！”
