探春是整个荣国府第一个预感到荣国府的最终归宿必是抄家落罪的，因为知晓得早，知晓得深，她的痛苦比别人更多，更深刻。别人还在醉生梦死的时候，探春已经感受到切肤之痛。
好在荣国府没有眼光长远之人，姑母却目光敏锐非常，她几次三番劝祖母南下养老，其实便是在劝祖母避祸。祖母被大伯夫妻两个气得病了一场后，祖母突然被姑母说通了，祖母决定南下养老。
探春敏觉的察觉到一线生机，说服的贾环一起到贾母面前请命南下伏侍祖母，祖母同意了。同时南下的还有惜春妹妹，让探春没想到的是二哥哥竟然没跟来。临行那日，姑母来送行，探春惊讶于父亲、母亲的迟钝，他们但凡还有一丝眼光，就该送了二哥哥同来，可惜，这样的大事上，没有她贾探春说话的余地。果然，南下的一行人都免了罪，留在京中的，便是没有做过坏事的二哥哥也落了个官奴之身。
到了南边之后，有姑母托的人家照顾，倒没有人上门罗叱找茬，虽然祖母幼孙老的老，小的小的，日子比之在荣国府自在多了。没多久，探春就接到姑母来的信，说南安太妃认了史湘云做义女，送到海外和亲去了。
看心那日探春出神了好半日，还失手打碎了一个茶碗。贾母因而还说：“三丫头素日是个稳重的，今日怎么毛手毛脚的。”
探春尴尬的笑一下，没有说话。在姑母一家回京之前，王夫人从不带她出门应酬，姑母一家回京之后，也是姑母或者黛玉姐姐给自己下了帖子，自己才有机会外出。便是这样，有人打探自己定亲不曾，王夫人也从来都是以自己还小为由推掉。当时探春就有了不祥的预感。自己之于王夫人，不过是一颗可有可无的筹码，如果自己不曾和祖母一起南下，这次和亲的郡主不知是自己还是湘云。
再后来，贾家果然落罪了，堂堂荣国府瓦解冰消，探春以为自己会很难过，奇怪的时，她真正接到姑母的信的时候，很平静。不但她自己平静，连老祖宗都很平静。便是环儿、惜春也都是平静的，也许不独自己，连祖母和环儿、惜春都是早有预感的。
许是看在林姑父面上，许是看在琏大哥面上，许是兼而有之，新帝没有问宁荣二府南边一行人的罪，自己一行人都没有入奴籍。这已经是很好的结果了，探春以为自己就在金陵住宅之中抚养好环儿，照顾好祖母，将来祖母百年之后，环儿有了能力，能够抚养自己这个姐姐就好了。不想自己还有嫁人的一天，还是嫁给书香门第，官宦之后。探春心想，自己是幸运的。
出嫁的路上，探春在花轿上想了一路，直到喜娘牵着自己的手下了花轿。洞房花烛时，探春才第一次见到自己的夫君，唇红齿白，典型的江南书生样子，俊美中带着几分儒雅，几分文质彬彬，探春见了，含羞带怯中，带着十二分的满意，杜公子竟比自己想象的更好些。
杜公子名唤杜远，他自从见了贾环姐姐那一手漂亮的字，又见贾环相貌极好，心想探春只要和弟弟一般样貌，已经是难得的美人。一个能够操持一个只有祖母幼孙的家井井有条的，一个能写一笔好字的姑娘，如果还有一副好样貌，他早已觉得难得了。如今见了大红盖头下面的苗条的人儿，竟比自己想象中的她还要美上十分，杜远一呆，庆幸在贾家第一次拒亲的时候，自己坚持要娶那位写得一手好字的姑娘。
婚后探春和杜远琴瑟和谐，时常在一起吟诗作对，挥毫作书，探春很珍惜眼前的悠闲时光。在四王八公许多家族摧枯拉朽式的败落中，探春的目光越发锐利。
她以前傲于才情，早有“我若是个男儿，出得去，我早走了，立一番事业，自有一番道理”的豪情壮志，但是闺阁之中的傲气本事终究是纸上谈兵。真正到了南方时候，自己亲自理家数年，远离纷争细细思量个豪门望族的瓦解冰消，探春的见识又变了。探春突然懂得了藏愚守拙，进了杜家，并不露锋芒，关起门来过自己的小日子。
杜家并非表面上看起来那么和睦，杜远是二房的独子，杜家另有长房。在杜老太爷还活着的时候，杜家长房和二房尚且维持着表面上的和睦，杜老太爷去世之后，却难免相互有所算计。
探春将将出了贾母的孝期，杜老太爷就去世了，孙子辈的先出孝期，出了孝期之后，长房嫂子手底下的丫鬟婆子就偶尔说些指桑骂槐的话：什么罪官之后不详之身，带累死了老太爷什么的。
在说亲的时候，贾敏和武夫人就替探春打听清楚了杜家的情况，探春听了贾环说杜远是个上进的，模样气度也不错，又是家世清白的人家，便再没有什么可挑剔的。自己父母落罪，又是庶出，虽然自己逃过一劫，但是找着杜远这样的人已经是极好了。她能在荣国府王夫人手底下过活，房里奴仆不敢欺她，她自然不怕杜家长房。且杜家二房只杜远一个嫡子，另有两位大姑子都是出嫁的，没有妯娌纷争，她越发满意，因而杜家提亲，探春略一思虑就应了。
杜老太爷也是个眼光长远的，敏锐的感知道了朝堂局势风云变幻，急流勇退，告老还乡。其眼力由此可见一斑。他之所以作主取中探春，一来自然看中探春有林如海、贾琏这两门亲戚。二来，也是看中二房人丁单薄，只有杜远一个独苗，自然要娶个能干的，方不至于受长房的气。且长孙之妻进门之后，渐渐暴露一些盛气凌人的习气，寻个太本分的幺孙媳妇，只怕二房一门要吃大亏。
要说杜家并非以前的荣国府那样长幼不分，罔顾人伦的人家，杜家二老爷并没有争夺家产的心思。但是杜老太爷在京中时，也做到了二品大员，当时杜家长孙说亲的时候，谁不以为杜老太爷要青云直上，直奔一品乃至入阁拜相？因而杜家长孙杜运说的是一门高门好亲。
杜运之妻奔着凤冠霞帔而来，没想到进门不久杜老太爷就告老还乡，心中本就一段意难平。如今见了探春夫妻两个琴瑟和谐，杜远满心满眼只有探春一个，连房中丫鬟讨好他多说几句话他都嫌烦，可是自家夫君房里却有两个妖精一样的姬妾。杜运之妻心想：自己堂堂二品大员家中嫡女，探春一个落罪五品官员的庶女，凭什么她反而比自己过得自在些？又见探春进门之后老实本分，哪里又半分外界传言的精明厉害样子？因而杜运媳妇渐渐不将探春放在眼里。
杜老太爷活着时，双方尚且留着体面。如今大房里的嫂子刚出孝期，身边下人就说出这样的话来。侍书气不过，说道：“以前奶奶何等有本事，咱们府里头那许多一双势力眼的主子下人，哪一个敢这样在背后嚼奶奶的舌？我说奶奶如今也太好性儿了些。”
探春笑道：“你这丫头，说的话我怎么听不明白了？谁嚼舌自有谁家的奶奶管去，又不是我房里丫头嚼舌，你在我面前嘀咕什么？”
侍书听了探春这话，恨不得跺脚上去将自家姑娘摇醒了，怎么如今玫瑰花儿三姑娘出阁后倒比之前的二姑娘还绵软可欺些？侍书只管着急，却没注意探春正拿余光看屋里几个丫鬟婆子的反应。
果然没几日，杜运媳妇就越发觉得探春绵软可欺，不将探春瞧在眼里。杜家二老爷夫妻是对老好人，也是觉得长房该当继承家业，不争不抢的，加之二房人丁不旺，大房越发欺到二房头上了。如今听闻二房娶了个背后有靠山的媳妇，传言那样厉害，没想到竟是个面人儿性子，任人拿捏。
长房婆媳暗自窃喜，老太爷仙逝后，这样的二房还不被自己吃干抹净？但是，大太太又隐隐觉得：这要说这杜远媳妇当真一点本事也没有，也不尽然，据说这杜远媳妇将她自己的嫁妆打点得极好，进项不菲。
原来探春心思活络，贾环也锻炼出一些采买的眼光和本事。姐弟两个南来之后，除了用贾母的梯己度日之外，观察一年半载之后，就将贾敏给的梯己投出去买了产业，那时候姐弟就有进项了，后来还将惜春的私房钱也替她买了个小铺子。
后来贾母将梯己分作五份，宝玉、探春、惜春、贾环各一份，元春那份悄悄给了宝钗。探春带着自己这份出嫁，加上贾敏、武夫人、黛玉等人添的妆，她嫁妆颇丰厚。探春过门之后也将这些嫁妆投了出去，进项也是不少。本来这事瞒得严严实实的，不知此刻怎生让长房知晓了。
在杜家大太太房中，大太太遣散了下人对杜运媳妇说：“我就说，怎么杜远媳妇那样一问摇头三不知呢，忍辱负重的任咱们打压，原来是在闷声发财。她倒是知道财不露白的道理。”
杜运媳妇说：“可惜她到底是还是太年轻，哪里是太太的对手。若不是背靠林家，她哪来那么好的货源白让她赚这么多的利钱。”
大太太冷哼一声说：“咱们没有发现她的底细也就罢了，如今发现了，咱们就不能将她手上的生意夺过来么？”
杜运媳妇疑惑的看着大太太说：“还请太太示下。”
大太太嘴角露出一抹笑意，半晌才说：“商人重利，她手上的货源成色那样好，价格那样低，人家给她供货的商家能有几分的利？咱们多许上一分已是不少，只怕就能夺过来了，不然多许二分仍是厚利。咱们两人的嫁妆里头都有铺子，咱们将她手上的供货商夺过来放咱们铺子里卖，岂不是比咱们铺子里现下的货品收益高些。”
